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氨基酸的分类、理化性质及其应用探索

时间:2025-03-07 09:20:15
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氨基酸

氨基酸的功能远不止于构成蛋白质,自然界中存在的氨基酸种类多达180余种,其功能具有多样性。简而言之,氨基酸是一类含有氨基的羧酸化合物,可根据其性质和出现频率分为基本氨基酸、稀有氨基酸和非蛋白质氨基酸三大类。其中,用于蛋白质合成的氨基酸被称为基本氨基酸,它们各自拥有特定的密码子,能够被相应的转运RNA(tRNA)所识别,并进而被核糖体用于蛋白质的合成过程。截至目前,已发现的基本氨基酸共有22种,其中21种存在于人体中。在基本氨基酸中,除脯氨酸外,其余均为α-氨基酸,即其氨基连接在离羧基最近的碳原子(称为α-碳原子)上。因此,基本氨基酸具有一个通用的结构式,如图所示。

基本氨基酸通式

某些蛋白质中蕴含着一些非典型的氨基酸,这些氨基酸是基本氨基酸在蛋白质合成完成后,经过羟化、羧化、甲基化等一系列后翻译修饰过程衍生而来的,因此被称作稀有氨基酸或特殊氨基酸。例如,胶原蛋白中含有4-羟脯氨酸和5-羟赖氨酸,弹性蛋白中存在锁链素,某些凝血因子中则含有γ-羧基谷氨酸,而组蛋白中则可见到甲基化和乙酰化修饰的赖氨酸。

自然界中存在超过150种非蛋白质构成氨基酸,这些氨基酸多为基本氨基酸的衍生化合物,亦包括部分D-氨基酸或β、γ、δ-氨基酸等变体。其中,某些氨基酸扮演着重要代谢物前体或中间产物的角色,例如,瓜氨酸和鸟氨酸是精氨酸合成途径中的中间产物,β-丙氨酸则是泛酸生物合成的前体物质,而γ-氨基丁酸则作为神经冲动传递的化学介质发挥作用。

除甘氨酸外,所有基本氨基酸均具备旋光性,其α-碳原子具有手性特征,且均以L-构型存在。值得注意的是,苏氨酸和异亮氨酸含有两个手性碳原子。因此,在蛋白质结构中,D-氨基酸并不出现。然而,在生物体内,尤其是细菌中,D-氨基酸可存在于某些肽类结构中,如细菌细胞壁的肽聚糖以及某些抗生素分子中均含有D-氨基酸,这种结构特性使得这些肽类不易被蛋白酶水解。2019年5月,北京大学饶毅课题组在《Nature Communications》期刊上发表研究论文,报道了果蝇肠道上皮细胞能够产生D-丝氨酸,并通过NMDA受体介导促进睡眠过程。

果蝇D-丝氨酸合成途径

三种含有苯环的氨基酸展现出紫外吸收特性,其中苯丙氨酸的吸收峰位于257 nm,其摩尔消光系数ε为200;酪氨酸的吸收峰则出现在275 nm,ε值为1400;而色氨酸的吸收峰位于280 nm,其ε值高达5600。由于酪氨酸在蛋白质中的含量相对较高,因此蛋白质的紫外吸收特性主要由酪氨酸和色氨酸这两种氨基酸决定,吸收峰通常位于280 nm附近。组氨酸的消光系数较小,对蛋白质的紫外吸收贡献一般不大;然而,在高浓度条件下,组氨酸或其衍生物咪唑对紫外吸收仍可能产生一定影响,这在使用镍柱进行蛋白质纯化时需注意。

氨基酸分子同时含有氨基和羧基,在水溶液中主要以偶极离子的形式存在。当氨基酸分子所带净电荷为零时,对应的pH值被称为氨基酸的等电点(pI)。等电点的数值等于等电点前后两个解离常数(pK值)的算术平均值。对于侧链含有可解离基团的氨基酸,应根据其解离方程来判断应使用哪两个pK值进行计算。为简化计算,通常可选择数值较为接近的两个pK值进行平均。

氨基酸在完全质子化状态下可视为多元弱酸,因此具有缓冲溶液的特性。在实验室中,甘氨酸常被用于配制蛋白质电泳的缓冲液。氨基酸在其pK值处的缓冲能力最强,而在等电点(pI)处的缓冲能力则相对最弱。

氨基酸在日常生活中亦具有多种应用。甘氨酸具有甜味,其甜度约为蔗糖的80%,在食品工业中作为调味剂使用,可去除苦味并增强甜味。此外,丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、脯氨酸等氨基酸也具有一定的甜味,而D-色氨酸的甜度更是高达蔗糖的35倍,因此可作为非营养性甜味剂使用。谷氨酸具有鲜味,其钠盐谷氨酸钠是味精的主要成分。天冬氨酸同样具有鲜味,但鲜味强度较谷氨酸弱。此外,天冬氨酸还被用于合成甜味剂阿斯巴甜(天冬氨酰苯丙氨酸甲酯)。

名称 货号 规格
D-氨基酸氧化酶 abs47048126-25U 25U
MEM氨基酸溶液(50×) abs9298-100ml 100ml
吡嗪-2-甲基-氨基酸甲酯 abs42155063-100mg 100mg
氨基酸盐酸盐 abs42150789-5g 5g